百間樓位鎮東北側,沿老運河東、西兩岸建造。相傳是明代禮部尚書董份為他家的僕人居家而建。始建時約有樓房百間,故稱”百間樓”,這一名稱一直保存至今。百間樓的特色是依河立樓,頓河道蜿蜒逶迤,有石橋相連。
樓房為傳統的烏瓦粉牆,形成由輕巧通透的卷洞門組成的騎樓式長街。最集中的一段是河東岸的蓮花橋到長橋,房屋較為整齊,密密扎扎地布滿了河岸。
白牆、青瓦、沿廊、河埠、花牆、卷門、廊檐、河水流淌,船只往來,呈現出一派典型的江南水鄉特有的風光,(河西岸在40年代,遭日本軍隊飛機轟炸,損毀嚴重,雖經修整,但己失昔日風采)。百間樓河道原是運河,通湖州和烏鎮、蘇州、南浔的物資均從這條河迸出。元未築城牆,成為城壕的一段,沿河大多為貨錢、店鋪,沿岸築成整齊的條石駁岸,岸邊河馬林立,以便船只停靠,裝御貸物。
沿河是長街,沿街房屋太多為前店後宅。大戶人家均住宅三至四避,一般人家為一個天井的兩進屋。整條百閣樓街房捨連排,側牆相接。房捨間山牆高聳，有做成雲頭;有做成觀音兜式;也有做成三疊馬夾牆式,高低錯落,自牆黑瓦,饒有風情,沿河街屋黑瓦之下,民革梗樓窗,底屋多有披檐,又一層黑瓦,再下是桂廊河沿,輕巧通透,洋隘著水鄉居居的靈氣
